Президент и главный исполнительный директор компании Red Hat, ведущего мирового поставщика программных решений корпоративного класса с открытым исходным кодом. С начала работы в 2008 году Уайтхерст увеличил компанию и расширил границы ее влияния в разных отраслях промышленности, что определило ключевые вехи ее истории.

В 2012 году Red Hat оказалась первой компанией, работающей по модели открытого исходного кода (open source), получившей годовой доход в 1 млрд долларов.

 В 2011 году журнал Forbes признал компанию Red Hat одной из «самых быстрорастущих технологических компаний», а в 2014 году — включил в список «Самых инновационных компаний мира».