Родился в Николаеве. Воспитанник СДЮСШОР «Торпедо». Первый тренер Иван Дзеба. В 2012 году на турнире в Никополе на него обратили внимание тренеры днепропетровского «Днепра» и пригласили продолжить занятия футболом в академии их клуба. В Днепропетровске Кожушко занимался у тренера Игоря Хоменко.

После завершения обучения в 2015 году Олег Кожушко подписал профессиональный контракт с «Днепром». В дебютном сезоне 2015/16 выступал восновном за юношескую команду до 19 лет. В 21 игре в юношеском чемпионате забил в ворота соперников «днепрян» 12 голов, став лучшим бомбардиром команды и четвёртым бомбардиром всего турнира. Кроме того 18-летний нападающий успел сыграть четыре матча в составе «молодёжной» команды Дмитрия Михайленко, в которых отличился ещё дважды.

В заключительном матче дебютного сезона 15 мая 2016 года Олег дебютировал и в Премьер-лиге. Матч 26-го тура чемпионата Украины между «Днепром» и «Олимпиком» никак не мог повлиять на турнирное положение «днепрян», поэтому Мирон Маркевич решил дать больше игрового времени резервистам. Кожушко вышел в стартовом составе и на 69-й минуте был заменён на Сергея Назаренко.

После столь удачного первого сезона нападающий долгое время не играл вообще из-за проблемы с паховыми кольцами.