Получил степень бакалавра в области прикладной науки в Университете Ватерлоо в Онтарио, а степень магистра в области гражданского строительства — в Университете Лихай. За 35 лет работы в сфере разработки месторождений и добычи нефти в компании Shell Oil он принимал участие во многочисленных разработках морских месторождений, сначала в строительном проектировании и морских исследованниях, а позднее — в управлении проектами. В течение восьми лет Стерлинг представляет Американское общество гражданских инжененров в правлении Конференции по работам в море; он был председателем OTC Board в 1998 и 1999 годах.